La chiesa dell'Annunziata faceva parte di un complesso abitato da elementi che formavano una comunità monastica. Era pertanto un'abbazia, così come è descritta nella documentazione giunta fino ad oggi attraverso le Visite Pastorali degli arcivescovi acheruntini. Nata probabilmente nel XV secolo ad opera degli Antoniani che presero dimora nella parte bassa del centro abitato di Oppido, faceva parte di un copioso numero di cappelle, come Santa Maria di Costantinopoli, San Nicola, San Rocco e Santa Sofia, tutte nate extra menia del centro abitato e dislocate quasi una accanto all'altra verso mezzogiorno. Oggi di tutte queste cappelle è rimasta soltanto quella appunto dell'Annunziata, mentre delle altre non vi è neppure un rudere. Ruderi erano già nella prima metà del XVI secolo, compresa la cappella dell'Annunziata, come ci riferisce la Visita Pastorale condotta dall'Arcivescovo Giovanni Michele Saraceno negli anni 1543-44. Nel documento scritto dal segretario a latere leggiamo: "Item accessimus ad cappellam sub voabulo Annuntiate, quae habet tria altaria, campanile cum campana parva. Pro medietate est discoperta et sine ianuis. Dicunt non habere introitus. Habet quasdam imagines sanctorum parieti depictas". (Inoltre visitammo la cappella col titolo dell'Annunziata, che ha tre altari e un campanile con una piccola campana. Per metà è senza tetto e priva di chiave. Riferiscono che la cappella non possiede beni particolari. All'interno vi sono alcune immagini affrescate sulle pareti). Da ricordare, in proposito, il degrado in cui versava la Chiesa e le chiese a ridosso del Concilio di Trento. 

Nelle Visite Pastorali successive, infatti, la situazione mutò notevolmente, grazie all'applicazione delle normative tridentine. 

Per ovviare al degrado in cui versavano i luoghi di culto nei primi anni del XVI secolo i Frati francescani del convento di Santa Maria del Gesù, da poco costruito nel territorio di Oppido, si proposero di fondare un nuovo convento accanto alla chiesa dell'Annunziata, inglobando tutte le cappelle del circondario con la loro soppressione e l'utilizzo del materiale per la nuova costruzione. Nel 1534 i Frati ottennero il beneplacito dal Pontefice Paolo III, il quale intervenne con il seguente Breve Apostolico, rilasciato al Ministro Provinciale del tempo. 

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Paulus Pontifex papa III. Dilecte fili, salutem et apostolicam benedictionem. Cum sicut nobis nuper exponi fecisti, dilecti filii nobilis vir comes de Placenti ac Universitas terrae Oppidi, acheruntinensis diocesis, provinciae Basilicatae, iuxta morem ordinis fratrum minorum regularis ob/servantiae nuncupatorum pro singulari quem ad beatum Franciscum gerunt devotionis affectu, cupiant extra et prope ipsam terram, loco nonnullarum cappellarum non bene constructarum et que tam ruere ceperunt, nec possunt / absque magno incommodo ab eis ad quos spectat reparari inibi sub annunciationis beatae Mariae Virginis et sancti Nicolai ac sancti Rochi nec non sanctae Sophiae invocationibus consistentium, unam domum dicti Ordinis sub /invocationem Annunciationis huiusmodi pro usu et habitatione perpetuis aliquorum fratrum dicti ordinis construi et edificari nobis humiliter supplicari fecisti ut tibi domum huiusmodi construendi ac pro illius constructione cappellas pre/dictas in totum diruendi ac lapides lignamina et alia inde redacta in constructionem domus predictae convertendi licentiam concedere aliasque in praemissis oportune providere de benignitate apostolica dignaremus …/ qui religionem nostris presertim temporibus ubique propagari sinceris desideramus affectibus. Huiusmodi supplicationibus inclinati, tibi in loco predicto unam domum sub invocatione Annunciationis huiusmodi cum ecclesia, campa/nile humili campana, cimiterio, claustro, refectorio, dormitorio, hortis hortaliciis et aliis officinis necessariis, iuxta ritus et mores dicti ordinis, pro usu et habitatione perpetuis aliquorum fratrum ordinis huiusmodi construendi et pro illius / constructionem cappellas praedictas de consensu illarum patronorum et illas obtinentium. Ita tamen quod totidem aliae cappellae sub eisdem invocationibus in eadem ecclesia confirmantur in totum diruendi ac lapides, lignamina et alia / inde redacta in constructione domus et ecclesiam ac aliarum cappellarum predictarum convertendi, sine alicuius preiudicio veris existentibus praemissis, auctoritate apostolica tenore praesentium licentiam concedimus et facultatem. / Volentes et dicta auctoritate concedentes ut domus construenda et fratres predicti in ea pro tempore commorantes omnibus et singulis privilegiis, libertatibus, immunitatibus, exemptionibus, gratiis et indultis aliis domibus et fratribus dicti / ordinis in genere concessis, uti potiri et gaudere libere et licite valeant. Non obstantibus felice recordatione Bonifacii papae VIII predecessoris nostri, qua proibetur ne quivis ordinum mendicantium fratres loca ad habitandum de novo recipere paesumant / absque sedis apostolicae licentia speciali faciente plenam et expressam ac de verbo ad verbum de huiusmodi prohibitione mentionem et quibuslibet aliis constitutionibus et ordinationibus apostolicis nec non dicti ordinis etiam iuramento confir/matione apostolica vel quavis firmitate alia roboratis, statuens et consuetudinibus quibuscumque. Apud Sanctum Petrum, sub anulo piscatoris. Die … MDXXXV, pontificatus nostri anno primo. (Blosius)

Sul verso: Dilecto filio Ministro ordinis fratrum minorum regularis observantiae nuncupatorum provinciae Basilicatae. Breve per la nuova fondazione del convento.

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Del nuovo convento non se ne fece nulla, anche se i Frati si adoperarono per molti anni alla realizzazione del progetto, senza tuttavia riuscire a superare le difficoltà derivanti soprattutto dalla titolarità delle cappelle e dei benefici economici ad esse legati. I frati si adoperarono soprattutto per la ricostruzione della cappella dell'Annunziata e per l'arredamento, compreso il bellissimo quadro dell'annunzio alla Vergine da parte di Gabriele, realizzato negli anni settanta del cinquecento da Costantino Stabile, fratello di Antonio Stabile, autore del politico e del trittico realizzati per il convento di Santa Maria del Gesù.

Nella Visita Pastorale dell'Arcivescovo Giovanni Maria Positano, a proposito dell'Annunziata leggiamo: "Su dell'altare una cona pettata con li dodici Apostoli; e questo da un lato all'altro dell'altare. Su di questo quattro candelieri di legno bruniti e due fiori di seta antichi. Su dello medesimo due statuette con le reliquie in petto, uno di Santa illuminata e l'altra di San Venanzio. Su di ditta cona un quadro equilatere di palmi dieci ed in questo la Beata Vergine in atto di dirsi l'officio, con l'angelo Gabriele in forma d'annuncio. Su di questo un altro quadretto più piccolo con la nascita del Redentore, San Giuseppe in atto d'orazione e pastori con agnelli in visita, attorniato d'una colonna di legno indorata. Questa è Abbadia, oggi in persona del cantore don Giuseppe Friso".

L'autore della tela (220 x 200) enfatizza l'aspetto mariano del mistero salvifico nel momento in cui la Vergine Maria accetta l'invito dell'angelo. Sono raffigurati tutti gli attori della narrazione evangelica: l'Eterno Padre con un globo crocifero nella mano sinistra, circondato da cinque cherubini immersi in una nube a semicerchio, da cui parte lo Spirito Santo sotto forma di colomba. Maria è sorpresa mentre recita le sue orazioni, inginocchiata su di un morbido ed elegante cuscino nell'angolo di un tempio. L'angelo messaggero in ginocchio con un giglio nella mano sinistra mentre indica con la destra l'autore del mistero, separato nella trascendenza oltre la nuvola che avvolge gli angeli osannanti.

Il pittore ripropone la scena dell'Annunziata secondo uno schema tradizionale, già presente in altre composizioni della Rinascenza e del Manierismo, non escluso il fratello Antonio, che firmò la tela dell'Annunziata della chiesa di Sant'Anna a Lavello e quella della chiesa del Convento a San Mauro Forte, prive  tuttavia di paesaggi, come nell'opera dell'Annunziata di Oppido, ricchi di luce e ottimismo. L'immagine del creato è piena di luminosità e manifestazione del bene e del bello supremo, perché nulla è migliore e più bello del creato. L'autore propone l'episodio evangelico utilizzando colore e luce sulla scia del De quantitate animae di Sant'Agostino. Per il santo d'Ippona, infatti, il bello è racchiuso in una perfetta regolarità geometrica, ossia nel cerchio dove la circonferenza non è interrotta da nessun angolo, come nei triangoli, nel quadrato o nel rettangolo. Tracciando un cerchio sul dipinto, calcolando il centro sulla linea che corre tra l'angelo e la Vergine, si racchiudono gli attori della rappresentazione evangelica con la realizzazione del mistero annunziato da Gabriele nella lunetta sovrastante.